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<!DOCTYPE html>

<title>Jonone</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Jonone</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Die Jonone (von altgriechisch ἴον ion "Veilchen"<a href="#cite_note-1">[1]</a>, auch Ionone, Betonung auf der zweiten Silbe: Jonone) bilden eine Stoffgruppe, die die Einzelsubstanzen α-, β- und γ-Jonon umfasst und von <a href="Terpene" title="Terpene">Terpenen</a> abgeleitet sind. Die Substanzen haben einen <a href="Veilchen" title="Veilchen">veilchenartigen</a> Geruch und sind weit verbreitete <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffe</a>, die in vielen Pflanzen vorkommen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Alle drei Jononarten sind in <a href="%C3%84therisches_%C3%96l" class="mw-redirect" title="Ätherisches Öl">Ölen</a> diverser Pflanzen, insbesondere in <a href="Beere" title="Beere">Beeren</a>, <a href="Tee" title="Tee">Tee</a> und <a href="Tabak" title="Tabak">Tabak</a>, gefunden worden. Veilchenöl enthält ca. 22 % α-Jonon, β-Jonon wird beispielsweise im <a href="Hennastrauch" title="Hennastrauch">Hennastrauch</a> gefunden, die <a href="Tamarinde" title="Tamarinde">Tamarinde</a> enthält γ-Jonon. β-Jonon ist ein Abbauprodukt von <a href="%CE%92-Carotin" class="mw-redirect" title="Β-Carotin">β-Carotin</a>.

Vom α-Jonon werden beide <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a> [(R)-α-Jonon und (S)-α-Jonon] in der Natur gefunden.

Eine Übersicht über die Einzelsubstanzen und deren Eigenschaften gibt die folgende Tabelle.

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4">Jonone

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>α-Jonon</td>

<td>β-Jonon</td>

<td>γ-Jonon

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td> (R)-α-Jonon (S)-α-Jonon

</td>

<td> β-Jonon

</td>

<td> (R)-γ-Jonon (S)-γ-Jonon

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2">Andere Namen

</td>

<ul><li>Violon</li>

<li>(E)-Megastigma-4,7-dien-9-on</li>

<li>(E)-4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on</li></ul>

</td>

<ul><li>Boronion</li>

<li>(E)-Megastigma-5(13),7-dien-9-on</li>

<li>(E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on</li></ul>

</td>

<ul><li>(E)-Megastigma-4,7-dien-9-on</li>

<li>(E)-4-(2-Methylen-6,6-dimethyl-cyclohexan-1-yl)-3-buten-2-on</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3">MIXED IONONES (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>24190-32-7

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=8013-90-9">8013-90-9</a> (Gemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="3">C13H20O

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="3">192,30 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="3">flüssig

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td>farblose bis gelbliche, viskose Flüssigkeit

(R)-Enantiomer: mit veilchenartigem, himbeerartigem, blumigem Geruch<a href="#cite_note-Schäfer-3">[3]</a>

(S)-Enantiomer: mit holzig-veilchenartigem Geruch<a href="#cite_note-roempp-4">[4]</a>

</td>

<td>farblose Flüssigkeit mit holzig-veilchenartigem Geruch<a href="#cite_note-roempp-4">[4]</a>

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>–

</td>

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

</td>

<td>–

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">Optische Aktivität</a>

</td>

[α]D25: 0° (DL)<a href="#cite_note-CRC-8">[8]</a>

[α]D27: −406° (L)<a href="#cite_note-CRC-8">[8]</a>

</td>

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

1,5041 (20 °C) (DL)<a href="#cite_note-CRC-8">[8]</a>

1,5000 (25 °C) (L)<a href="#cite_note-CRC-8">[8]</a>

</td>

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr<a href="#cite_note-Sigma-9">[9]</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-SIGMAB-7">[7]</a>

</td>

<td>

<td>keine Einstufung verfügbar

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td>

<td>siehe oben

</td></tr>

<tr>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>siehe oben

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>keine P-Sätze

</td>

<td>siehe oben

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Die Jonone können entweder aus entsprechenden Pflanzenölen gewonnen oder auch <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisch</a> hergestellt werden.

1893 wurde von <a href="Wilhelm_Haarmann_(Chemiker)" title="Wilhelm Haarmann (Chemiker)">Wilhelm Haarmann</a> für die Firma <a href="Haarmann_%26_Reimer" title="Haarmann & Reimer">Haarmann & Reimer</a> ein Verfahren zu Synthese von α- und β-Jonon aus <a href="Citral" title="Citral">Citral</a> entwickelt und patentiert. Danach wird Citral im <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">basischen Milieu</a> mit <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> kondensiert. Hierbei entsteht <a href="Pseudojonon" title="Pseudojonon">Pseudojonon</a>.

Dieses lässt sich beim Erwärmen mit verdünnter <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säure</a> zu einem Gemisch aus α- und β-Jonon <a href="Cyclisierung" title="Cyclisierung">cyclisieren</a>.

Je nach Reaktionsbedingungen ändert sich das Verhältnis von α- zu β-Jonon. Bei der Cyclisierung mit <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> entsteht hauptsächlich α-Jonon, mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> β-Jonon.

Durch die Umsetzung von Pseudojonon mit <a href="Bortrifluorid" title="Bortrifluorid">Bortrifluorid</a> und konzentrierter <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> lässt sich mit hoher Ausbeute reines β-Jonon herstellen.

Durch <a href="Ultraviolettstrahlung" title="Ultraviolettstrahlung">Ultraviolettstrahlung</a> lässt sich die normalerweise in der <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">trans-Konfiguration</a> vorliegende Doppelbindung der Seitenkette in die cis-Konfiguration überführen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

Die Duftkomponenten α- und β-Jonon sind C13-Apocarotinoide. Apocarotinoide werden in zahlreichen Pflanzen durch die oxidative Spaltung von Carotinoiden durch Enzyme aus der Familie der carotinoidspaltenden Dioxygenasen (Carotenoid Cleavage Dioxygenases, CCD) synthetisiert. So wurde gezeigt, dass die Subfamilie CCD1 in Petunien (Petunia) und der Süßen Duftblüte (Osmanthus fragrans) die Doppelbindungen in 9,10 und/oder 9‘,10‘-Position von C40-Carotinoiden spalten. Dies geschieht in O. fragrans besonders an den in hoher Konzentration vorhandenen Pigmenten α- und β-Carotin. Studien legen die Existenz von weiteren Synthesen von α- und β-Jonon durch andere CCD-Enzyme in verschiedenen Pflanzen und in O. fragrans nahe.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Jonon wird in großen Mengen in der Riechstoffindustrie, zumeist in Blumen- oder Phantasie-Kompositionen, eingesetzt. Je nach Anwendungsbereich werden hier Isomerengemische oder einzelne Isomere, welche sich alle im Duft unterscheiden, verwendet. Auch für die Herstellung von Aromen werden im geringeren Umfang Jonone eingesetzt.

Auch dienen sie zur Herstellung der in der Parfümerie wichtigen <a href="Damascenon" class="mw-redirect" title="Damascenon">Damascenonen</a> und Isomethyljononen (<a href="%CE%91-Isomethylionon" title="Α-Isomethylionon">α-Isomethylionon</a>).

β-Jonon ist außerdem eine wichtige Ausgangssubstanz für die Produktion von <a href="Retinol" title="Retinol">Retinol</a> und <a href="Carotine" title="Carotine">Carotinen</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

Jonone können vom Menschen noch in sehr geringen Konzentrationen <a href="Olfaktorische_Wahrnehmung" title="Olfaktorische Wahrnehmung">gerochen</a> werden. Für β-Jonon liegt die <a href="Geruchsschwelle" title="Geruchsschwelle">Geruchsschwelle</a> bei 10−7 mg pro Liter Luft oder 0,1 <a href="Parts_per_billion" title="Parts per billion">ppb</a>, für (R)-γ-Jonon bei 11 ppb und bei (S)-γ-Jonon 0,07 ppb.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Der <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50-Wert</a> (Ratte, oral) liegt für α-Jonon bei 4590 mg·kg−1, für β-Jonon bei 2920 mg·kg−1.

Jonone besitzen ein allergenes Potential und sollten deshalb wenn möglich mit Handschuhen gehandhabt werden.

α-Jonon ist außerdem in der <a href="Wassergef%C3%A4hrdungsklasse" title="Wassergefährdungsklasse">Wassergefährdungsklasse</a> 2 (wassergefährdend) eingeteilt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Dieter Martinetz, Roland Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe. 1. Auflage. Verlag Harri Deutsch, Frankfurt am Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.</li>

<li><a href="Eberhard_Breitmaier" title="Eberhard Breitmaier">Eberhard Breitmaier</a>: Terpene. (= Teubner Studienbücher). 1. Auflage. Stuttgart u. a. 1999, ISBN 3-519-03548-0.</li>

<li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-10-00155">Jonone</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.</li>

<li><a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a>, <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>, <a href="Wittko_Francke" title="Wittko Francke">Wittko Francke</a>: Lehrbuch der Organischen Chemie. 23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart / Leipzig 1998, ISBN 3-7776-0808-4.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Helmut Genaust: <cite style="font-style:italic">Etymologisches Wörterbuch der botanischen Pflanzennamen</cite>. 1976, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-0348-7650-6">10.1007/978-3-0348-7650-6</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Jonone&rft.au=Helmut+Genaust&rft.btitle=Etymologisches+W%C3%B6rterbuch+der+botanischen+Pflanzennamen&rft.date=1976&rft.doi=10.1007%2F978-3-0348-7650-6&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CosIng-2"><a href="#cite_ref-CosIng_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/35383">MIXED IONONES</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.

</li>

<li id="cite_note-Schäfer-3"><a href="#cite_ref-Schäfer_3-0">↑</a> Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie. Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 73.

</li>

<li id="cite_note-roempp-4">↑ <a href="#cite_ref-roempp_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_4-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-10-00155">Jonone</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.

</li>

<li id="cite_note-MERCKA-5">↑ <a href="#cite_ref-MERCKA_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-MERCKA_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-MERCKA_5-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-804778?Origin=PDP">α-Jonon</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 20. Februar 2010.

</li>

<li id="cite_note-ROTHB-6">↑ <a href="#cite_ref-ROTHB_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-ROTHB_6-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/3/SDB_3713_DE_DE.pdf">β-Jonon</a> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 20. Februar 2010.

</li>

<li id="cite_note-SIGMAB-7">↑ <a href="#cite_ref-SIGMAB_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-SIGMAB_7-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/I12603">β-Jonon</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 14. Oktober 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/I12603?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-CRC-8">↑ <a href="#cite_ref-CRC_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-CRC_8-2">c</a> <a href="#cite_ref-CRC_8-3">d</a> <a href="#cite_ref-CRC_8-4">e</a> <a href="#cite_ref-CRC_8-5">f</a> <a href="#cite_ref-CRC_8-6">g</a> <a href="#cite_ref-CRC_8-7">h</a> <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>, 60th Edition, CRC Press, 1980.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-9"><a href="#cite_ref-Sigma_9-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/i12409">a-Ionone</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 3. Mai 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/i12409?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie. Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 64–65.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Susanne Baldermann, Masaya Kato, Peter Fleischmann, Naoharu Watanabe: <cite style="font-style:italic">Biosynthesis of α- and β-ionone, prominent scent compounds, in flowers of Osmanthus fragrans</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Acta Biochimica Polonica</cite>. Band 59, Nr. 1, 2012, S. 79–81, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.18388/abp.2012_2176">10.18388/abp.2012_2176</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Jonone&rft.atitle=Biosynthesis+of+%CE%B1-+and+%CE%B2-ionone%2C+prominent+scent+compounds%2C+in+flowers+of+Osmanthus+fragrans&rft.au=Susanne+Baldermann%2C+Masaya+Kato%2C+Peter+Fleischmann%2C+...&rft.date=2012&rft.doi=10.18388%2Fabp.2012_2176&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Acta+Biochimica+Polonica&rft.pages=79-81&rft.volume=59" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Elisabetta Brenna, Claudio Fuganti, Stefano Serra, Philip Kraft: Optically Active Ionones and Derivatives: Preparation and Olfactory Properties. In: <a href="Eur._J._Org._Chem." class="mw-redirect" title="Eur. J. Org. Chem.">Eur. J. Org. Chem.</a> 2002, S. 967–978.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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